Общата формула на изотиоцианатите – R-N=C=S
Изотиоцианатите (синапено масло) са органични съединения - антиоксиданти, съдържащи функционалната група N = C = S и серен аналог изоцианати R – N = C = O1.
Реактивна способност на изотиоцианатите
Изотиоцианатите, подобно на изоцианатите, са хетерокумулени с електрофилен център върху въглероден атом и за тях са характерни нуклиофилни реакции на прибавяне:
R-N = C = S + NuH на R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Когато изотиоцианатите взаимодействат с алкохоли и феноли, се образуват тиокарбамати, дитиокарбамати с тиоли, с амини – N, N” – дизаместени тиокарбамиди с амини, тиосимикарбазиди с хидразини и тиосемикарбазони с алдехиди хидразони.
При взаимодействие със С-нуклеофили изотиоцианатите образуват вторични амиди, това прибавяне протича както при взаимодействието на изотиоцианата с карбаниони (реактиви на Гринярд, карбаниони на β-дикарбонилни съединения и др.)
R-N = C = S +R1MgX на R-NH-C (= S) R1,
И по отношение на реакцията на Фридел-Крафтс:
R-N = C = S + ArH на R-NH-C (= S) Ar
Изотиоцианатите са прикрепени към карбоксилни и тиокарбоксилни киселини, а въглероден дисулфид или въглероден монооксид се разцепва от нестабилните междинни съединения, което също води до образуването на вторични амиди:
R = N = C = S + R1COXH на R-NH-C (=S) XCOR1
R-NH-C (=S) XCOR1 на R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Изотиоцианатите се редуцират с натриев борохидрид до вторични тиоформамиди RNHC (S) H, литиево алуминиев хидрид до съответните метиламини RNHCH3, цинк в солна киселина до първични амини RNH2.
Под действието на живачен оксид, изотиоцианатите образуват изоцианати:
R = N =C = S + HgO на R-N = C = O + HgS
Съединенията причиняват апоптоза (смърт на раковите клетки) и действат селективно.
Източници на изотиоцианати са броколи, карфиол, хрян и семена от черен синап, зеленчуци от семейството на зелето. Тези растения съдържат синигринов гликозилат, който по време на хидролизата произвежда алилизотиоцианат, който предизвиква парещ вкус на горчица и хрян. Някои изотиоцианати като фенетил изотшоцианат и сулфорафан могат да инхибрират канцерогенезата и образуването на тумори.
