Макар същинския гроздобер да започва около Кръстовден, подготовката за него се усеща още 1-2 седмици преди това. През този период от време започват организационните дейности, свързани с гроздобера - миене на съдове, в които ще се събира гроздето, подготвяне на бъчвите и почистване на всички дървени съдове. Тогава започват да се търсят и берачи на гроздето, а на лозето задължително се наема падар, който да следи не само тяхната работа, но и да пази ценните плодове от кражби.
В различните краища на България гроздоберът. За да се отбележи кога е най-подходящият момент за тази цел, минавали по-опитните лозари, които преглеждали гроздето на цвят и сладост. Освен това когато се откъснело зрънцето от грозда трябвало винаги да остава малка частица от него по дръжката. По това се преценявало, че е наистина време да бъде събрано.
За разлика от останалите европейски държави, където първият учебен ден започва още на 1-ви септември, у нас той е изместен за 15-ти септември и това не е случайно. Дължи се именно на гроздобера, на който вземат участие и малки, и големи.
Първото узряло грозде по традиция се носи в близката църква, за да се освети. След това се раздавало на присъстващите в църквата, на съседите и приятелите. Това, което останело, задължително трябвало да се изконсумира преди залез слънце за берекет.
Макар гроздоберът да не е кой знае каква философска работа, той изисква доста физически усилия. Въпреки това от край време се счита за една от най-приятните земеделски дейности, тъй като тогава цялото семейство се събира и работи рамо да рамо, като по този начин физическата умора не се усеща, а самият гроздобер се превръща в празник.
Гроздоберът се е осъществявал обикновено от 5 жени, които берели гроздето и 1 мъж, който да го превозва. Също така се наемали такива берачки, които имали хубав глас и по време на гроздобера се пеело, за да минава по-бързо времето.
Когато работният ден приключвал участниците в гроздобера се събирали да похапнат и да пийнат вино, а на мъжете се полагало дори и по чаша-две домашна ракия.
